2,3-diphenylcyclopropenon -1 (DPCP) home ICD10: L23.9

2,3-diphenylcyclopropenon -1 (DPCP)

Formula CAS
C15H10O 886-38-4



Achtergrond
DPCP (diphencyprone) is een witte kristallijne substantie. Het is een obligaat contactallergeen: sensibilisatie treedt in principe op na het eerste huidcontact. Voor zover bekend bestaat er geen kruisreactie met andere allergenen in de natuurlijke of technische omgeving van de mens. DPCP lost niet op in water, maar wel in aceton, ethanol of cyclohexane. De stof ontleedt door UV straling. Afgeschermd van zonlicht is de oplossing stabiel bij kamertemperatuur. Het smeltpunt ligt op 119-120° C. DPCP is hoog-reactief, een voorwaarde voor een potent contact allergeen. Hierom is het niet een stof voor industriële toepassing, maar wel voor topicale immuno-therapie.

Synonymen
Diphencyprone
2,3-Diphenyl-2-cyclopropen-1-one

Gebruik
DPCP is toepasbaar bij mensen omdat het niet aanwezig is in het natuurlijke of technische milieu van de mens, zodat ongewenste eczemateuze reacties vermeden worden, geen kruisreacties vertoont met andere stoffen die in het natuurlijke of technische milieu aanwezig zijn, uit toxicologisch oogpunt geschikt is voor langdurige lokale toepassing (zie onder). DPCP wordt gebruikt voor het kunstmatig opwekken van een contactallergie bij mensen en is een veilig alternatief voor l-chloor-2,4-dinitrochlorobenzeen (DNCB) en squaric acid dibutyl ester (SADBE). Therapeutisch wordt DPCP toegepast als één van de behandelingsmodaliteiten van alopecia areata. DPCP is ook toegepast bij therapieresistente verruca vulgaris of plantaris.

Kruisreacties
Voor zover bekend bestaat er geen kruisreactie met andere allergenen in de natuurlijke of technische omgeving van de mens.

Ongebruikelijke reacties

Terug naar overzicht contactallergenen


Referenties
1. Agranat I, Tapuhi Y. The Friedel-Crafts pathway to diarylcyclopropenones. J Chem Educ 1976;53:531-532.
2. Breslow R, Altmann LJ, Krebs A, Mohacsi E, Murata I, Peterson RA, Posner J. Substituted cyclopropenones. J Am Chem Soc 1965;87:1326-1331.
3. Breslow R, Posner J, Krebs A. Synthesis of cyclopropenones by a modified Favorskii reaction. J Am Chem Soc 1963;85:234.
4. Tobey SW. Disubstituted cyclopropenones and method of production. United States Patent No 3, 1972, 657, 348.
5. Tobey SW. Disubstituted cyclopropenones and method of production. United States Patent No 3, 1974, 787, 500.
6. Wilkerson MG, Henkin J, Wilkin JK. Diphenylcyclo propenone: Examination for potential contaminants, mechanisms of sensitization, and photochemical stability. J Am Acad Dermatol 1984;11:802-807.
7. Hausen BM, Stute J. Diphenylcyclopropenone: a strong contact sensitiser. Chem and Industry 1980;17:699-700.
8. Stute J, Hausen BM, Schulz KH. Diphenylcyclopropenon - ein stark wirksames Kontaktallergen. Dermatosen 1981;29:12-15.


Auteur(s):
dr. Jan R. Mekkes. Dermatoloog, Amsterdam UMC.

06-08-2023 (JRM) - www.huidziekten.nl W3C-html-4.01-valid